Monterosso é a maior das vilas das Cinco Terras e também a primeira a ser documentada (em 1056).

Composta por duas áreas distintas, a parte velha e Fegina, a parte mais turística, Monterosso apresenta importantes monumentos. Entre estes, a igreja do século XIV de San Giovanni Battista (São João Batista), em frente à qual havia a edificação medieval Palazzo del Podestà (Palácio do Poder), do qual restam apenas alguns vestígios. De grande importância, situados na colina dos Cappuccini são o castelo dos Fieschi e o monastério da igreja dedicada a San Francesco (São Francisco) que contém obras de arte de valor inestimável, entre as quais, telas atribuídas a Van Dick, Cambiaso, Piola e Guido Reni.

Em Fegina encontram-se a Villa Montale, mansão que hospedou o vencedor do prêmio Nobel de Literatura; e o Gigante, uma imponente estátua de cimento armado construída no início do século XX, que originalmente sustentava nos ombros um terraço em forma de concha.

As primeiras notícias do Santuario di Nostra Signora di Montenero (Santuário de Nossa Senhora de Montenegro) são de 1335 e há indícios de que tenha sido construído sobre as ruínas de uma primitiva edificação religiosa do século VIII. Reza a lenda que a origem do culto à Vergine di Montenero (Virgem de Montenegro) venha de uma tela bizantina que representava a Assunção de Maria entre os Apóstolos e São Tomás, enterrada pelos habitantes para protegê-la das tropas lombardas, guiadas por Rotari. A tela teria sido então reencontrada, graças a uma fonte de água surgida de improviso, em seguida, substituída misteriosamente por uma pintura renascentista. A igreja, edificada num cenário no qual contempla-se uma vista panorâmica espetacular, passou por várias reformas e hoje apresenta-se com uma planta de três naves, adornada com um afresco do século XVIII do pintor Battaglia, de Castelnuovo Magra.

O santuário Nostra Signora delle Grazie (Nossa Senhora das Graças) que encontra-se em San Bernardino a trezentos metros de altura, é o mais recente de todos, sua construção remonta ao século XIX e foi realizada após a reforma de uma Capela já existente, edifício que, segundo dizem, foi fundado pelo próprio San Bernardo di Siena que teria rezado nesta zona por longos anos. Edificado numa área em que se contempla um panorama magnífico de todas as Cinco Terras, o santuário tem como ícone de devoção uma antiga pintura da Madonna con il Bambino (Virgem com o Menino) que encontra-se entre as imagens de San Bernardo da Chiaravalle e San Bernardino da Siena. Ao último vem atribuída a graça de alguns milagres. Tempos depois, a pintura da santa foi recortada, coroada e posta sobre o altar, enquanto duas molduras ovais penduradas nas paredes conservam ainda hoje as imagens dos dois santos.