Monterosso est le plus gros bourg des Cinq Terres, et le premier également (1056) à avoir été documenté du point de vue historique.

Il se compose de deux fractions, le vieux bourg et Fegina – la zone plus touristique – et possède plusieurs monuments importants; citons l’église S. Jean Baptiste du XIVème siècle, érigée en face du palais médiéval du « Podestà »; de ce dernier, il ne reste que bien peu de traces. Sur la colline des Capucins, se trouvent d’autres monuments importants: le château des Fieschi et le monastère, avec son église S. François, qui abrite des oeuvres d’art de grande valeur, y compris des toiles attribuées à Van Dick, Cambiaso, Piola et Guido Reni.

A Fegina, signalons la Villa Montale, où habita le poète, prix Nobel de Littérature, et le « Gigante » (le géant), imposante statue en béton armé, construite au début du XXème siècle, et qui, à l’époque, soutenait sur ses épaules une terrasse en forme de coquillage.

Il semblerait que le sanctuaire de Notre-Dame de Montenero, (première référence historique 1335), ait été construit sur les ruines d’un autre édifice religieux du VIIIème siècle. D’après la tradition, le culte de la Vierge de Montenero tire son origine d’une icône byzantine représentant l’assomption de la Vierge parmi les apôtres et S.Thomas, ayant été enterrée par les habitants afin de la protéger des troupes lombardes de Rotari. Le tableau aurait été tout d’abord retrouvé grâce à une source ayant jailli à l’improviste, puis remplacé par une oeuvre picturale  de la renaissance. L’église, depuis laquelle on jouit d’un splendide point de vue, a subi divers remaniements et se présente de nos jours avec une structure à trois nefs; on peut y admirer une fresque du XVIIIème attribuée au peintre Battaglia de Castelnuovo Magra.

Nostra Signora delle Grazie, l’église de de San Bernardino, village situé à trois cents mètres d’altitude, est le sanctuaire le plus récent; en effet, il fut construit lors de la restauration, au XIXème siècle, d’une précédente chapelle fondée, d’après la tradition, par S. Bernardino de Siène lui-même, après avoir prié longtemps dans cette région. L’emplacement de l’église offre une vue magnifique sur l’ensemble des Cinq Terres; ce sanctuaire doit son nom à un ancien tableau de la Vierge avec l’Enfant, se trouvant entre les représentations de S. Bernardino da Chiaravalle et de S. Bernardino de Siène. C’est à ce dernier que l’on attribue l’inspiration de certains événements miraculeux. Par la suite, l’image de la Vierge fut découpée, couronnée et placée au-dessus de l’autel, alors que les images des deux saints sont toujours conservées dans deux cadres ovales accrochés aux murs de l’église.