Monterosso es el pueblo más grande de las Cinco Tierras y también el primero que ha sido documentado (1056).

Compuesto por dos poblados, el casco viejo y Fegina, la parte más turística, Monterosso, dispone de importantes monumentos. Entre éstos la iglesia de San Juan Bautista del S.XIV, en frente a la cual surgía el medieval Palacio del Podestà, del que todavía quedan algunos restos. De gran importancia, en la colina de los Capuchinos, son el castillo de los Fieschi y el monasterio, cuya iglesia dedicada a San Francisco contiene obras de arte de inestimable valor, entre las cuales hay telas atribuidas a Van Dick, Cambiaso, Piola y Guido Reni.

En Fegina destacan Villa Montale, donde se alojó el premio Nobel de Literatura, y el Gigante, imponente estatua de cemento armado construida a principios del S. XX que, en su origen, soportaba sobre los hombros una terraza con forma de concha.

Parece ser que el Santuario de Nuestra Señora de Montenero, cuyas primeras noticias se remontan a 1335, se edificó sobre las ruinas de un primitivo edificio religioso que se remonta al S. VIlI. Un culto, el de la Virgen de Montenero, que según la tradición encuentra su origen en un icono bizantino que representaba la Asunción de María entre los Apóstoles y Santo Tomás, enterrado por los habitantes para defenderla de las tropas lombardas guiadas por Rotari. La tela se habría encontrado inicialmente gracias a una fuente surgida de repente, luego misteriosamente habría sido sustituida por una pintura renacentista. Después de realizar varias reformas, actualmente, la iglesia, que surge en un contexto desde donde se disfruta de una espléndida vista panorámica, se presenta con una planta de tres naves y aloja un fresco del S. XVIII atribuido al pintor Battaglia de Castelnuovo Magra.

Nuestra Señora de las Gracias, que surge en San Bernardino a trescientos metros de altura, es el Santuario más reciente, habiendo sido construido tras la reforma del S. XIX a partir de una Capilla ya existente; edificio que la tradición quiso que fuese fundado por San Bernardo de Siena en persona, el cual se piensa que haya rezado en estas zonas durante muchos años. Edificado en un área desde la cual se disfruta de un panorama magnífico sobre las Cinco Tierras, el Santuario debe su devoción a un antiguo cuadro que representa a la Virgen con el Niño que se encuentra entre San Bernardo de Chiaravalle y San Bernardino de Siena. A este último se le atribuye la inspiración de algunos eventos milagrosos. Luego la imagen se recortó, se coronó y se colocó sobre el altar, mientras que los dos marcos ovales colgados en las paredes aún hoy conservan las imágenes de los dos santos.